Nel quinto episodio di Guarda e Passa scendiamo nella parte più bassa dell'Inferno - la Tolomea - in cui giacciono eternamente i traditori. Dante nota un peccatore che sta rosicchiando il capo di un'altra anima: è il Conte Ugolino della Gherardesca, la cui tragica storia è al centro di questo canto memorabile.

Nel quarto episodio di Guarda e Passa, il poeta-viaggiatore Dante incontra una delle figure più importanti della sua vita terrena: Ser Brunetto Latini. Poeta, filosofo, intellettuale laico della Firenze del XIII secolo, Brunetto è uno dei padri spirituali di Dante, colui che con le sue parole insegnerà al Poeta "come l'uom s'etterna".

Nel terzo episodio di Guarda e Passa incontriamo Dante e Virgilia nel settimo cerchio dell'Inferno. Siamo qui nel bosco dei suicidi, in cui Dante scopre la pena di coloro che decidono di fare violenza contro se stessi, privandosi del dono della vita. Protagonista di questo episodio è Pier delle Vigne, consigliere e segretario dell'imperatore Federico II di Svevia.

Nel secondo episodio di Guarda e Passa seguiamo Dante e Virgilio all'interno della città infernale di Dite, in cui sono puniti in tombe roventi gli eretici. Protagonista assoluto del componimento è Farinata degli Uberti, rappresentante fiorentino della fazione ghibellina. Un canto in cui si intrecciano storia, poesia, politica e filosofia.