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Nella sua giovane vita, Elena Gilbert ha dovuto fronteggiare innumerevoli sfide: è riuscita a sfuggire alla Dimensione Oscura, ha combattuto e sconfitto fantasmi, ha scoperto di essere una Guardiana... Ma nulla di tutto ciò è paragonabile al dilemma che le strazia il cuore: dover scegliere tra i fratelli Salvatore, i due vampiri, gli amori della sua vita. Ora che si è riconciliata con Stefan, Damon, è diventato cupo e imprevedibile. Elena vorrebbe aiutarlo, ma sa di non poter tradire di nuovo la fiducia di Stefan.

Elena non riesce ancora a credere che Damon sia di nuovo con lei: pensava di averlo perso per sempre. La felicità per il ritorno del vampiro però è offuscata dall'oscura minaccia che incombe su tutti loro. Quando Bonnie cade in un sonno profondo e inquietante dal quale sembra impossibile svegliarsi, Elena e i suoi amici capiscono che non c'è tempo da perdere: devono agire in fretta per salvare la ragazza e le loro stesse vite, e fermare il male una volta per tutte.

Dopo essere sfuggiti agli orrori della Dimensione Oscura e aver sventato la terribile minaccia che incombeva su di loro, Elena e i suoi amici sono ansiosi di lasciarsi il passato alle spalle per iniziare una nuova vita al Dalcrest College, lo stesso campus in cui si sono incontrati e innamorati i genitori di Elena. Tuto inizia sotto i migliori auspici: Elena e Stefan sono più affiatati che mai e con Bonnie, Meredith e Mat al suo fianco, la ragazza è convinta che stia per cominciare l'anno più bello della sua vita. Persino Damon sembra cambiato e pare andare d'accordo con tuti.